临阵杀刘表军数百人，而杜袭的部属也死了三十多人，其余的十八人都负了伤，贼寇才得以攻入城内。

杜袭带领负了伤的官吏百姓突围出城，他们几乎全都战死，但却没有一个叛变的。

杜袭于是聚集逃散的百姓，转移到摩陂扎营，官吏百姓都敬慕他，跟着他就像回到自己的家一样。

后来，司隶校尉钟繇表他任议郎参军事。

后又获荀彧推荐，被任为丞相军祭酒。

建安十八年（213年），曹操封魏公，建魏国，杜袭与王粲、和洽等同被任命为侍中。

王粲记忆力强，见闻广博，所以曹操出外游览观赏，王粲多次同车随行，至于受到的尊敬却不如和洽、杜袭。

杜袭曾经单独被曹操召见，一直到半夜。

王粲生性急躁好胜，从座位上站起来说：“不知曹公对杜袭说了些什么？”和洽笑着回答说：“天下的事难道能全都知道吗？

您白天侍奉曹公就可以了，为这郁郁不乐，您想一个人都兼有吗？”

夏侯尚曾和曹丕亲昵，感情非常亲密。

杜袭认为夏侯尚不是对人有益的朋友，不值得特殊对待，就把遣话告诉了曹操。

曹丕起初很不高兴，后来才回想到杜袭的见解是对的。

他对君上和言相劝而不冒犯，都像是这样的。

建安二十年（215年），杜袭改领丞相长史，随同曹操征伐盘据汉中的张鲁。

次年曹操回邺城，任命杜袭为驸马都尉，留督汉中军事，期间成功劝导八万多名汉中地区的人移居洛阳、邺城地区。

建安二十四年（219年），征西将军夏侯渊在定军山战死，将士们十分惊恐，杜袭与郭淮和张郃商讨如何安定军心，于是决定以张郃替代夏侯渊的位置，成功安定军心。

曹操撤出汉中时，要选定留府长史，镇守长安。

负责这事的人所选取的多不适当，曹操下令说：“放着千里马不去乘坐，何必急急忙忙地向别处寻求呢？”于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。

延康元年（220年），曹丕继位魏王，赐杜袭爵关内侯。

同年，曹丕代汉称帝，又任命杜袭为督军粮御史，封武平亭侯。

后又先后任督军粮执法和入朝任尚书。

太和元年（227年），魏明帝曹叡继位，进封平阳乡侯。

次年蜀汉丞相诸葛亮北伐，大将军曹真领兵抵抗，并迁杜袭为大将军军师。

太和五年（231年），曹真逝世，由司马懿接替，杜袭亦转任其军师。

后来，杜袭称病回朝，改任太中大夫。

及后逝世，追赠少府，谥号定侯。

繁钦，字休伯，颍川人。

以文才机辩，得名于汝颍间，长于书记，尤善为诗赋，其所与太子书记喉转意率皆巧丽，为丞相主簿，建安二十三年卒。

有集十卷，今存《繁休伯集》辑一本一卷。

其中《槐树诗》当吟邺宫文昌殿前之槐。
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